ЕНТ • ХимияЦепочка превращений ароматических соединений
Задача ЕНТ — Цепочка превращений ароматических соединений
Разбор и объяснение. Решай похожие задачи на полном пробном тесте.
Контекст
Ароматический углеводород А (бесцветная летучая жидкость с характерным запахом, входит в состав бензина для повышения октанового числа) обрабатывают смесью концентрированных HNO3 и H2SO4 (нитрующая смесь). Образуется ароматическое нитросоединение В (бледно-жёлтая жидкость с запахом горького миндаля, ядовитая). При восстановлении В водородом на катализаторе (или железом в HCl — реакция Зинина, 1842) получают ароматический амин С (маслянистая жидкость, темнеющая на воздухе, основа анилиновых красителей). Действуя на С смесью NaNO2 и HCl при низкой температуре (0-5°C), получают неустойчивую соль диазония D, которая при взаимодействии с фенолом или ароматическим амином в слабощелочной среде образует яркоокрашенное азосоединение E (основа красителей метилоранж, конго красный).
Расшифровка цепочки:
• А — бензол C6H6
• В — нитробензол C6H5NO2
• С — анилин C6H5NH2 (фениламин)
• D — соль диазония [C6H5−N≡N]⁺Cl⁻ (хлорид фенилдиазония)
• Е — азосоединение R−N=N−Ar (например, гидроксиазобензол C6H5−N=N−C6H4OH)
Ключевые уравнения:
C6H6 + HNO3 →(H2SO4) C6H5NO2 + H2O (нитрование, электрофильное замещение)
C6H5NO2 + 3H2 →(Pt, t°) C6H5NH2 + 2H2O (восстановление)
или: C6H5NO2 + 3Fe + 7HCl → C6H5NH2·HCl + 3FeCl2 + 2H2O (реакция Зинина)
C6H5NH2 + NaNO2 + 2HCl →(0-5°C) [C6H5−N2]⁺Cl⁻ + NaCl + 2H2O (диазотирование)
[C6H5−N2]⁺Cl⁻ + C6H5OH → C6H5−N=N−C6H4OH + HCl (азосочетание)
Расшифровка цепочки:
• А — бензол C6H6
• В — нитробензол C6H5NO2
• С — анилин C6H5NH2 (фениламин)
• D — соль диазония [C6H5−N≡N]⁺Cl⁻ (хлорид фенилдиазония)
• Е — азосоединение R−N=N−Ar (например, гидроксиазобензол C6H5−N=N−C6H4OH)
Ключевые уравнения:
C6H6 + HNO3 →(H2SO4) C6H5NO2 + H2O (нитрование, электрофильное замещение)
C6H5NO2 + 3H2 →(Pt, t°) C6H5NH2 + 2H2O (восстановление)
или: C6H5NO2 + 3Fe + 7HCl → C6H5NH2·HCl + 3FeCl2 + 2H2O (реакция Зинина)
C6H5NH2 + NaNO2 + 2HCl →(0-5°C) [C6H5−N2]⁺Cl⁻ + NaCl + 2H2O (диазотирование)
[C6H5−N2]⁺Cl⁻ + C6H5OH → C6H5−N=N−C6H4OH + HCl (азосочетание)
Тип реакции на стадии А → В (бензол → нитробензол) с действием смеси HNO3 и H2SO4.
Варианты ответа
- окисление
- электрофильное замещение в ароматическом ядре (нитрование)
- радикальное замещение в боковой цепи
- реакция присоединения
Хочешь решить полный пробный тест?
Bilimqor — бесплатно, в формате реального ЕНТ. 120 вопросов, 5 предметов, 4 часа.
Начать пробный тест →Похожие задачи по теме «Цепочка превращений ароматических соединений»
- Реакция восстановления В → С (нитробензол → анилин) с использованием Fe и HCl называется
- Реакция А (анилина C6H5NH2) с HCl даёт соль (хлорид анилиния). Это связано с тем, что амино-группа −NH2 проявляет
- Главное практическое применение конечного вещества Е (азосоединения).
- Масса анилина С (в граммах), которую можно получить восстановлением 24,6 г нитробензола В (выход реакции 100%).